Победителем в номинации «Лучшая мужская роль второго плана» стал Брэд Питт! Победу 56-летнему актеру принесла роль в фильме Квентина Тарантино»Однажды в… Голливуде» (Once Upon a Time… in Hollywood).
В фильме, действие которого разворачивается в 1969 году в США, Питт исполнил роль Клиффа Бута — дублера теряющего популярность актера Рика Далтона (Леонардо ДиКаприо). Актер уже успел завоевать награды и на премиях Гильдии киноактеров, BAFTA и «Золотой глобус». На последней, впрочем, обсуждали не столько его победу, сколько встречу с бывшей супругой Дженнифер Энистон, которая породила кучу разговоров об их возможном воссоединении.
Конкуренцию Питту в номинации составили Том Хэнкс («Прекрасный день по соседству»), Энтони Хопкинс («Два Папы»), Аль Пачино («Ирландец»), Джо Пеши («Ирландец»).
Победу Питт посвятил своим детям.