В начале отношений влюбленные снялись в нескольких совместных проектах, среди которых «50 первых поцелуев» и «Притворись моей женой». Спустя время они решили разделить друг с другом не только работу на съемочной площадке, но и жизнь. 22 июня 2003 года пара обменялась брачными клятвами на выездной церемонии в поместье в Малибу. Обширный список звездных гостей включал в себя таких приглашенных, как Шэрон Осборн и Дженнифер Энистон.
Супруги впервые стали родителями в мае 2006 года, когда родилась дочь Сэди. Сразу после ее рождения Адам сообщил поклонникам, что с женой и малышкой все порядке. В ноябре 2008 года родилась вторая дочь, Санни. Обе дочери звездной пары приняли участие в нескольких проектах отца, таких как «Монстры на каникулах» и «Загадочное убийство». В своих интервью Сэндлер рассказал, что Сэди и Санни очень хотели появиться в его киноработах, так как разделяют любовь своих родителей к кинематографу: «Они целый год задавали мне один и тот же вопрос: „Папа, можем ли мы сняться в твоем следующем фильме?“»
Каждому успешному мужчине нужна женщина, которая вдохновит и подбодрит его и в горе, и в радости. По словам Адама, он не добился бы карьерных высот без поддержки Джеки. Супруга сопровождает и поддерживает его на съемках. Сэндлер с улыбкой на лице вспоминает, как снимал сцену поцелуя со своей давней коллегой по цеху Дженнифер Энистон: «Моя жена стояла рядом и кричала: „Крепче! Целуй ее крепче!“ Мне было очень неловко».